1985 yılında Fatih Karagümrük altyapısında futbola başladı. 14 yaşında Karagümrük'ün A takımınıa yükselme başarısını gösterdi. 1991-92 sezonunda ise Karagümrükspor'da daha fazla forma şansı bulmaya başladı. 13 Eylül 1991'de Gaziosmanpaşa'ya attığı penaltı golü ilk golü oldu. 10 Nisan 1992 yılında Trabzonspor'a transfer oldu. 7 Haziran 1993'te Beşiktaş, genç futbolcuyu 1 milyar Türk lirası karşılığında Trabzonspor'dan transfer etti. Beşiktaş'tan ayrılan Oktay Derelioğlu, Fadıl Akgündüz tarafından Eylül 1999'da 3.5 milyon dolar karşılığında 2. Lig ekibi Siirt Jetpaspor'a transfer edildi.Kasım 1999'da Oktay, Gaziantepspor'a kiralandı ve 1. Lig'e geri döndü. Aralık ayından itibaren takımın ilk 11 oyuncularından biri oldu. 2000 yılında İspanya La Liga ekibi Las Palmas'a transfer oldu.Las Palmas sonrası Oktay'ın adı Fenerbahçe, Kocaelispor ve Eintracht Frankfurt ile anılsa da, Oktay ile anlaşan eski takımı Trabzonspor oldu. Uzun uğraşlar sonucu Temmuz 2001'de Oktay Derelioğlu'nun Fenerbahçe'ye transferi gerçekleşti. 2004 yılı Ekim ayında kulüpsüz kalan futbolcu, devre arasında eski teknik direktörü Rasim Kara'nın çalıştırdığı Azerbaycan takımı Hazar Lenkeran'a transfer oldu.
2008-09 sezonundan itibaren spor hayatını Teknik Direktör olarak sürdüreceğini açıkladı. Futbol kariyerinden sonra Hazar Lankeran'in Genel menajeri olarak göreve başlamıştır. Bir dönem A Spor kanalında futbol yorumculuğu yaptı. 15 Ekim 2017 tarihinde Darıca Gençlerbirliği teknik direktörlük görevine getirildi.
